まずは参考資料としてこちらを見てください。
■ライトノベルは女装・性転換作品の宝庫♪
このように単に女装したキャラが登場するライトノベルという条件ならいっぱいあるんですが、完全に女装したまま、もしくはＴＳ（性転換）した状態がごく当たり前の日常になっている作品となるとその数は激減します。
その栄えある条件を満たす作品は以下になります。
なお、気がつくと女装のことはどっかに行ってしまい、ＴＳもの紹介になってしまいました（汗
（表紙画像クリックでシリーズ各巻へのリンク）

なお、「俺は女装モノが読みたいんだよ！」という方には、今日もだらだら、読書日記のうららさんがいかんなくその萌え力を発揮して（笑）、こんなまとめを作ってますのでよかったら参考にしてください。
■女装萌えなライトノベル作品をその場の勢いでまとめてみた

おや、富士見ファンタジア文庫に竹岡葉月さんの名前が。

SH@PPLE ―しゃっぷる― (１) 竹岡葉月
おあいにくさま二ノ宮くん６ 鈴木大輔
サイレント・ラヴァーズ IV　真実を君に 吉村夜
鋼殻のレギオス VIII　ミキシング・ノート 雨木シュウスケ
ライタークロイス３ 川口士
七人の武器屋　飛べ！ エクス・ガリバーズ!! 大楽絢太
真伝勇伝・革命編　堕ちた黒い勇者の伝説２ 鏡貴也

中村九郎の樹海人魚新刊キターッ！！
……言いたいことはそれだけですええ。

ハヤテのごとく！ (２)　ナギが使い魔!?やっとけ★世界征服 築地俊彦
カラブルワールド　(２) 赭の珠 香月紗江子
樹海人魚 (２) 中村九郎
新興宗教オモイデ教　外伝 (２)　夜考事件　～壊真の火～ 原田宇陀児　監修：大槻ケンジ
RIGHT×LIGHT２　～ちいさな占い師と白い部屋で眠る彼女～ ツカサ