まずは参考資料としてこちらを見てください。
■ライトノベルは女装・性転換作品の宝庫♪
このように単に女装したキャラが登場するライトノベルという条件ならいっぱいあるんですが、完全に女装したまま、もしくはＴＳ（性転換）した状態がごく当たり前の日常になっている作品となるとその数は激減します。
その栄えある条件を満たす作品は以下になります。
なお、気がつくと女装のことはどっかに行ってしまい、ＴＳもの紹介になってしまいました（汗
（表紙画像クリックでシリーズ各巻へのリンク）

なお、「俺は女装モノが読みたいんだよ！」という方には、今日もだらだら、読書日記のうららさんがいかんなくその萌え力を発揮して（笑）、こんなまとめを作ってますのでよかったら参考にしてください。
■女装萌えなライトノベル作品をその場の勢いでまとめてみた



おと×まほ
母親に騙されて、「魔法少女」としての契約をしてしまったために、男の子なのに魔法少女に変身して戦う羽目になった健気な少年・白姫彼方の学園魔法アクション。
なんかもう作中では完全に性別そっちのけで「彼方萌え」ワールドになってます。
ＧＡ文庫編集部でやたら力を入れて推してるし、世も末だ（笑）＞褒め言葉



けんぷファー
朝起きたら自分がいきなり美少女になっていた！
知らぬ間に「ケンプファー」と呼ばれる戦士に選ばれ、生き残りをかけて戦わされることになったナツルの運命やいかに。
同じ学校に男としても女としても通っていたり、細かい部分にニヤリ。
あと、意中の女の子に男としてではなく女としてもてる悲哀も（笑）



ぼくのご主人様!?
由緒正しき？入れ替わりもの。
違う世界のほんもののメイドの少女と、普通の高校生の精神が入れ替わります。
胸が大きいから体のバランスが取れない、とか下着に戸惑う描写にリアリティが！



桜ish―推定魔法少女―
魔法少女ものアクション。
三人魔法少女が出てきますが、中の人は全員男ですええ。ただし１巻ではＴＳものとして重要な、「性別変わってパニック」という類の描写が足りないので2巻が気になるところ。（既に出てくるんだけどまだ読んでない）



AKUMAで少女
気は強いけど体は弱い幼馴染みと、体は人並みでも気が弱い少年の入れ替わりもの。
なんか端々までエロいラブコメ。けどＨＪ文庫なんで表現はギリ。
なおジュブナイルポルノを視野に入れるとＴＳものは数多くあるはずですが、今回は対象外です。



リヴァースキス
平凡な高校生・善がある朝目覚めると自分と顔形は似通った少女になっていて、しかも交通事故で死んだ少年のの意識に体を乗っ取られていたというややこしいＴＳもの。
しかもその少年は中身が男と知りながら善に一目惚れ。なんというフリーダム。



世界で一番不思議なあの子
未読につき、amazonへのリンクです。
giolumさんに紹介を受けたので、近々実際に読んでみますー。




番外

ロボット妹
地球を侵略しようとした宇宙人に妹萌えパワーを使ってお帰りいただく話。
等身大妹型ロボを操るのが本来漢気あふれる番長というのがポイント。
何かおかしい気もするが気にしたら負け。